Шестидесятые годы в США, Нью-Йорк. На Медисон-авеню располагается рекламное агентство «Стерлинг-Купер», где царит напряженная и амбициозная атмосфера. В центре событий — Дон Дрейпер, креативный директор, чей талант к манипуляциям и интригам помогает ему удерживать лидерские позиции в мире рекламы. Он постоянно сталкивается с жёсткой конкуренцией, стремясь сохранить влияние и статус в компании.
Личная и профессиональная жизнь Дрейпера и его коллег разворачивается на фоне масштабных социальных и культурных изменений Америки. Семейные драмы, карьерные взлёты и падения переплетаются с историческими событиями эпохи, создавая многогранную картину времени, полного противоречий и возможностей.